Karel de Stoute (1467-1477).

Hertog Karel (°1433 + 1477), ook Dietstalig, was een begaafd man, maar nam grote risico's. Dat gedrag bezorgde hem zijn bijnaam "le Téméraire". 
In 1469 bezochten de Hertog en zijn gemalin Eeklo. Het onthaal was feestelijk en vele presentwynen werden geschonken aan hun gevolg.
Karel droomde ervan de landen van her en der te verenigen als een natie, los van Frankrijk. 
Voor deze militaire ondernemingen moesten de steden bijzondere belastingen betalen en manschappen leveren voor het leger. 

Zowel Gent als Brugge oefende druk uit op Eeklo om die lasten te dragen.
In Gent legde Karel de eed af als Graaf van Vlaanderen (1467). In 1477 huwde hij zijn dochter Margaretha uit aan Maximiliaan van Oostenrijk, een Habsburger, en riep hij de Staten-Generaal samen in Gent in 1476. Na de Nederlaag tegen de Zwitsers bij Murten en Nancy, verdronk hij tijdens het vluchten in januari 1477. 

Rond die periode was Jan Luppins I (1), al een tijd terug uit Damme. 
Hij had minstens twee zonen, Jacob I Lippins (2), niet meer Luppins geschreven, 
2de gedocumenteerde voorouder, en Loy Lippins. Eloy stierf ca. 1494 want zijn neef Jacob II Lippins werd tot voogd benoemd van zijn kinderen, ondermeer van Jan, zoon van Loy.
Jacob I Lippins, waarschijnlijk geboren ca. 1430, was makelaar. 
In 1481 was hij deken van de Handbooggilde. Hij had een zoon Jan II Lippins (3), de 3de gedocumenteerde voorouder, geboren ca. 1455, en drie dochters, Clare, Filomena (Meentje) en Anna Lippins, alle drie uitgeweken. 
De Lippins van de Prochie Lembeke, een zijtak van de Eeklose familie droegen meestal de voornaam Jan en soms Jacob, bron van verwarring. 
Zij leverden vele schepenen, altijd de laatste drie, aan de Schepenbank van Eeklo : 1463, 1464, 1473,1475,1475,1480, 1483 en 1486.