De jeugd van Meester Jacob II Lippins.

Een maand na de dood van Karel de Stoute erkende de Staten-Generaal van de Nederlandse gewesten Maria als Gravin van Vlaanderen (°1457 + 1482) maar ze was gedwongen het Groot Privilegië te tekenen waardoor de oude privilegiën van Gent en Brugge werden hersteld en de spons geveegd over al de schulden en belastingen. De gezagsdragers regeerden voortaan in de taal van de streek: in Vlaanderen, Diets.  In de loop van de 15de en 16de  eeuw werd de woltextiel vervangen door lijnwaad.
De Koning van Frankrijk, altijd overtuigd dat het Graafschap Vlaanderen hem toebehoorde, nam opnieuw revanche. Hij veroverde het hertogdom Bourgogne, Picardië en Artesie met uitzondering van het Franche-Comté. 
In 1477 huwde Maria van Bourgogne in Gent de Habsburgse kroonprins, Maximiliaan van Oostenrijk, een stad groter dan Wenen. 
In 1478, het jaar van de geboorte van zoon Philips de Schone, bezocht de hertogin Eeklo en nogmaals in 1478, 1479 en 1480, jaar van de geboorte van Margaretha van Oostenrijk . 
Ieder bezoek ging gepaard met grote feestelijkheden. Opnieuw was er onenigheid betreffende de militaire belastingen die Eeklo moest betalen. 
De Burgemeester en enkele schepenen, waaronder Jan Lippins van Lembeke, een verre verwante van de Lippins van Eeklo, gingen naar Brugge om die lasten te bespreken, maar werden de gevangenis ingestuurd (1477). Uiteindelijk kwam de zaak van de militaire belastingen voor de Raad van Vlaanderen (1480): de opgesloten schepen werd vrij gelaten en de taks kwam toe aan het Vrije van Brugge. Daarna, in 1478, hetzelfde scenario in Gent.

De dure oorlog tegen Frankrijk ging dus door. In 1477 werd westelijk Vlaanderen aangevallen door de Franse Koning, maar in 1479 versloeg Maximiliaan de Franse legers. Het echtpaar werd gevierd in Brugge en Gent en eveneens bij een doortocht, in Eeklo. Maar door die vele militaire acties en dito belastingen in gans de Nederlanden en een strenge winter van 1480, heerste er in 1482 een grote armoede, jaar van het overlijden van Maria van Bourgondië te Wijnendale. 
De Staten-Generaal stelden Maximiliaan tot Regent en zoon Philips de Schone tot Erfprins aan. 
Bij een bezoek aan Eeklo werd de Regent in gezelschap van 17.000 man met vreugdevuren ontvangen. 
In 1486 werd Maximiliaan Roomse Koning van Duitsland, maar bleef Regent der Nederlanden. Na een mislukte strijd tegen de Franse Koningen, ontstond opnieuw een opstand in Gent. Ook Brugge keerde zich tegen hem omwille van de hoge militiebelastingen. 

In 1488 sloten de Bruggelingen Koning Maximiliaan op in de Cranenburg, gelegen op de markt, gedurende drie maanden. De Magistraat van Eeklo werd afgezet op vermoeden van Habsburgs gezindheid. De stad werd tijdens de opmars van het Duitse Leger geplunderd. 
De Eeklonaar Jan II Lippins had erg te lijden van de vernielingen. In Brugge kwam de rust terug nadat die stad Maximiliaan als Regent had erkend.

In een notule van 7 januari 1490 van de Brugse Poortersboeken werd hij buitenpoorter om in Brugge een Neringhe te starten : Jan fs Jacobs gheborene van eeckelo ghecocht zyns poorterscip, enz. 
Omdat hij Eeklo had verlaten, was hij aan Eeklo een belasting van Issuwe voor vervremde verschuldigd.

Maximiliaan, net als Karel de Stoute, was altijd paraat om oorlog te voeren tegen de onwillige Vlaamse steden. In 1492 viel het bolwerk Sluis en door de Vrede van Cadsant (1492) was de centralistische Regent volledig de baas over het Graafschap Vlaanderen, waardoor die tal van privilegiën verloor. In hetzelfde jaar brak de Pest uit in Vlaanderen en rondtrekkende legerbenden vernielden de oogsten. Wolven daagden weer op. 
In 1493 werd Maximiliaan, reeds Koning van Duitsland, Keizer Van het Habsburgse Oostenrijk.

Jan II Lippins was afwisselend in Brugge en in Eeklo. In 1479 was hij deken van de handbooggilde van Eeklo, opgevolgd door zijn vader Jacob I Lippins, in 1481. 
Als geslaagde Brugse zakenman was hij welstellend keurbroeder want zijn zoon moest aanzienlijke erfrentes betalen. 

Zoon Jacob II Lippins (4), de vierde voorouder, (° ca 1474 †1534) kreeg een gepaste opvoeding. Hij moest jurist worden. In de meeste archiefstukken werd Jacob II vermeld met de aanspreektitel Mer, afkorting van Meester , titel van een jurist. Na school gevolgd te hebben in een Latijnse school, waarschijnlijk niet in Eeklo, maar in Brugge, vermoedelijk in de school van St-Donaas, ging hij ca. 1491 rechten studeren aan de universiteit van Leuven, de enige universiteit van de Bourgondische gewesten. 
Na een inschrijving in het Officieel Register, waarbij hij een matricule-nummer werd toegewezen, volgde hij college in het Collegium des bachalauréats, gehuisvest in het Collège Saint Yves, voorbehouden aan studenten in de rechten. 
Zoals de meeste studenten uit het Vrije was hij gehuisvest als escolier onder de hoede van een suppôt in de pedagogie De Lelie, Lilium
Het collegegeld hing af van de stand van de vader. Men verkreeg de licentie in de rechten na drie jaar. Terug uit Leuven huwde de jonge jurist in Eeklo Katheline Stommelins, dochter van Keurbroeder Jehan Stommelins, zoon van Joos. Zijn schoonvader verliet Eeklo in 1500. 
Hun genealogie gaat terug tot eind 14de eeuw en de familie is waarschijnlijk afkomstig van Sconedycke (Schoondijke). 

Zij hadden drie kinderen : Jan Lippins sr, gehuwd met Pieryne Tys, Schepen van Eeklo, Lysbette (†1573), gehuwd met Jacob d'Herchere, Schepen van Eeklo, en Jacob III Lippins, geboren ca 1500, toekomstige Baljuw en in 1522 gehuwd met Clara de Baets, dochter van Burgemeester de Baets.